Hexamethylphosphorsäuretriamid

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Strukturformel
Struktur von HMPT
Allgemeines
Name Hexamethylphosphorsäuretriamid
Andere Namen
  • Hempa
  • Hexametapol
  • Tris(dimethylamino)phosphinoxid
  • Hexamethylphosphoramid
  • HMPT
  • HMPTA
  • HMPA
Summenformel C6H18N3OP
CAS-Nummer 680-31-9
Eigenschaften
Molare Masse 179,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

7,20 °C[1]

Siedepunkt

233 °C [1]

Dampfdruck

9 Pa (25 °C) [1]

Löslichkeit

beliebig mit Wasser mischbar[1]

Brechungsindex

1,4579 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​340
P: 201​‐​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​46
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C6H18N3OP. Das hervorragende, aprotische Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotische Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine besonders gefährliche krebserzeugende und erbgutverändernde Substanz (in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang II Nr. 6 GefStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[6] Da HMPT in schon relativ niedriger Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“).[7] Aufgrund dieser toxischen Eigenschaften wird versucht, HMPT durch andere Lösungsmittel – insbesondere die oben genannten, oder die Harnstoffderivate Dimethylpropylenharnstoff (DMPU)[8] und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) – zu ersetzen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Gefahrstoffverordnung. Stand 26. Oktober 2010.
  7. Tierversuch an Ratten. Abgerufen am 20. Dezember 2007.
  8. Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.