1-Hexanol

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Strukturformel
Hexan-1-ol
Allgemeines
Name Hexanol
Andere Namen
  • n-Hexanol
  • 1-Hexanol
  • Hexan-1-ol
  • Hexylalkohol
  • Capronalkohol
Summenformel C6H14O
CAS-Nummer 111-27-3
PubChem 8103
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−45 °C[2]

Siedepunkt

157 °C[2]

Dampfdruck

93 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​337+313​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)​‐​24/25
MAK

noch nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

720 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Hexanol ist ein aliphatischer, primärer Alkohol aus der homologen Reihe der Alkanole. Er besitzt die Summenformel C6H14O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere konstitutionsisomere Alkohole formulieren, die Hexanole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten Alfol-Verfahren isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen Chemiker Karl Ziegler entwickelte Verfahren sieht eine Aluminium-organische Synthese auf Basis von Ethen vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichen Geruch, die leicht brennbar ist. Der Flammpunkt liegt bei 60 °C. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.[2] In Wasser löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol. Mit Wasser wird ein bei 97,8 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 67,2 Ma% Wasser und 32,8 Ma% 1-Hexanol.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

1-Hexanol wird zuweilen in der organischen Chemie als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Hexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 111-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 1-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen