Himbeerketon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel des Himbeerketons
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen
  • Rheosmin
  • RK
  • Himbeerketon
  • Oxyphenylon
  • Frambinon
Summenformel C10H12O2
CAS-Nummer 5471-51-2
PubChem 21648
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–84 °C[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Himbeerketon (Rheosmin, nach IUPAC 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung[4] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.

Vorkommen[Bearbeiten]

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus). Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[5]

Himbeeren

Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[6] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[7] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[8]

Anwendung[Bearbeiten]

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, etwa Süßwaren, eingesetzt. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Bei Gabe von hohen Dosen im Bereich von bis zu 2 % der Gesamtnahrungsaufnahme wurde ein positiver Effekt auf den Fettstoffwechsel bei Mäusen nachgewiesen, der sich durch erhöhte Noradrenalin-induzierte Lipolyse auswirkt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 5471-51-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2014 (PDF).
  4. Impact compound. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
  5. R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
  6. G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
  7. J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
  8. T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
  9. Morimoto C, Satoh Y, Hara M, Inoue S, Tsujita T, Okuda H: Anti-obese action of raspberry ketone. In: Life Sci.. 77, Nr. 2, 2005, S. 194–204. doi:10.1016/j.lfs.2004.12.029. PMID 15862604.

Weblinks[Bearbeiten]