Homolytische Spaltung

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Bei der homolytischen Spaltung oder homolytischen Bindungsspaltung und Radikalreaktion wird eine kovalente Bindung zweier Atome durch äußere Einflüsse, wie hochfrequentem Licht (Photolyse) oder Wärme (Thermolyse) gespalten, sie ist also eine Art der Dissoziation. Hierbei verbleibt je ein Bindungselektron nach der Spaltung von A–B bei jedem der vorherigen Bindungspartner (A und B), es entstehen Radikale (A· und B·):[1] Radikale entstehen, wenn Teilchen mit wenig polaren Bindungen regieren. Besonders häufig treten sie im Gaszustand auf, wenn die kinetische Energie der Teilchen groß genug ist, um beim Zusammenstoß eine Bindungsspaltung zu ermöglichen.

Homolyse


Die Bildung von Radikalen findet bevorzugt in unpolarem Milieu statt, da im polaren Milieu die Bildung von Ionen oft begünstigt ist. Die homolytische Spaltung wird für die Erzeugung von Radikalen eingesetzt, die als Startradikale eine Anwendung

haben.

Ein Beispiel zur Radikalerzeugung ist die lichtinduzierte Homolyse von Chlor:

Homolyse Chlor

Bei der Photolyse von Aceton entstehen zunächst je ein Methyl-Radikal und ein Acetyl-Radikal.[4]

Die Umkehrung der homolytischen Spaltung ist die Colligation (Rekombination von zwei Radikalen unter Entstehung einer Einfachbindung).

Dissoziationsenergien[Bearbeiten]

Dissoziationsenergien gelten als ein Maß für die Stabilität von kovalenten Bindungen. Sie geben den Energiebetrag an, der nötig ist, um eine Bindung homolytisch zu spalten. Daher ist dieser Wert bei Mehrfachbindungen größer als bei Einfachbindungen.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Homolyse. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 54−55, ISBN 978-3-7643-8890-4.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 205, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Methyl.... In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.