Hydrastin

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Strukturformel
Struktur von Hydrastin
Allgemeines
Name Hydrastin
Andere Namen

(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl- 7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl}- 3H-2-benzofuran-1-on

Summenformel C21H21NO6
CAS-Nummer 118-08-1
PubChem 1309
Eigenschaften
Molare Masse 383,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C) [1]
  • gut löslich in Aceton und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Toxikologische Daten

104 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Vorkommen[Bearbeiten]

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum[2] (blutstillend) verwendet wurde.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag Hydrastin bei ChemIDplus.
  2. a b Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  3. a b c d Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.