Hydrazide

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Organische Hydrazide
Acyl Acide General Structure V.1.png
Carbonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).
Sulfonyl Acide General Structure V.1.png
Sulfonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).

Hydrazide sind eine Klasse von Verbindungen, die eine gemeinsame funktionelle Gruppe aufweisen. Diese besteht aus zwei Stickstoffatomen, die über eine kovalente Bindung verknüpft sind und bis zu vier Substituenten aufweisen. In den organischen Verbindungen ist mindestens einer der Substituenten eine Acylgruppe (im Carbonsäurehydrazid) oder Sulfonylgruppe (im Sulfonsäurehydrazid) ist.

Anorganische Hydrazide[Bearbeiten]

Vom Hydrazin (NH2–NH2) abgeleitete salzartige Verbindungen wie Natriumhydrazid (NaNH–NH2) zersetzen sich bei Zutritt von Luft oder Feuchtigkeit unter Explosion. Anorganische Hydrazide erhält man durch Umsetzung von Metallen oder Metallverbindungen mit Hydrazin.[1]

Organische Hydrazide[Bearbeiten]

Carbonsäurehydrazide kann man durch die Reaktion von Carbonsäureestern mit Hydrazin herstellen.[2] p-Toluolsulfonylhydrazid kann durch die Umsetzung von p-Tosylchlorid mit Hydrazin dargestellt werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Ein wasserlösliches Acylhydrazid

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Salpetriger Säure (HNO2) liefert Carbonsäureazide (Acylazide), die im Curtius-Abbau – einem Verfahren zur Synthese von primären Aminen – präparative Bedeutung besitzen.[4]

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Ketonen oder Aldehyden führt zu kristallisierbaren Hydrazonen. Mit den wasserlöslichen Carbonsäurehydraziden "Girard-Reagenz P bzw. T" gelang in den 1930er Jahren erfolgreich die Isolierung von Hormonen aus wässrigen Vitallösungen.

p-Toluolsulfonylhydrazid ist ein nützliches Reagenzien in der organischen Chemie sind, beispielsweise bei der Shapiro-Reaktion.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 557.
  2. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 465, ISBN 978-3-527-32292-3.
  3. Lester Friedman, Robert L. Litle, Walter R. Reichle: p-Toluenesulfonylhydrazide. In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.040.0093; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1055 (PDF).
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 426, ISBN 3-342-00280-8.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Hydrazides – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien