Hydrocodon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Hydrocodon | |||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H21NO3 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5284569 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00956 | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: BtMG | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 299,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Hydrocodon ist ein Monopräparat mit kombinierter Wirkung als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), das dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört (Opioid). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol oder Ibuprofen vertrieben (wie etwa Vicodin) und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen.
Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine geringfügig stärkere antitussive Wirkung als Codein. Während die analgetische Wirkungsstärke 150% derjenigen des Morphins beträgt, wird eine antitussive Wirksamkeit schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Dihydrocodeinon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Die Analgesie leitet sich möglicherweise nicht nur von Dihydrocodeinon ab, sondern teilweise von dessen Metaboliten (O-Demethylierung) Dihydromorphin. Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen ("may be habit-forming")[5]. Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmißbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist [6]. In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe[7]
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:
- allergische Reaktionen
- Atemschwäche
- epileptische Anfälle
- Schwächeanfälle
- Schwindelanfälle
- Hyperventilation
- Bewusstseinsstörungen
- erhöhte Müdigkeit
- Obstipation
- Anurie
- Mundtrockenheit
- Übelkeit
- Juckreiz
- veränderte Libido
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Hydrocodon bei ChemIDplus.
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
- ↑ Datenblatt Hydrocodone (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
- ↑ Datenblatt HYDROCODONE HYDROGEN TARTRATE 2.5-HYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
- ↑ http://www.drugs.com/vicodin.html
- ↑ http://en.wikipedia.org/wiki/Class_A_drug
- ↑ Zitiert aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.
[Bearbeiten] Weblinks
- Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)
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