Hydromorphon

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Strukturformel
Struktur von Hydromorphon
Allgemeines
Freiname Hydromorphon
Andere Namen
  • IUPAC: (5R,9R,13S,14R)-3- Hydroxy-17-methyl-4,5- epoxymorphinan-6-on
  • Latein: Hydromorphonum
Summenformel
  • C17H19NO3 (Hydromorphon)
  • C17H19NO3·HCl (Hydromorphon·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 466-99-9 (Hydromorphon)
  • 71-68-1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
PubChem 5284570
ATC-Code

N02AA03

DrugBank APRD01021
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,34 g·mol−1 (Hydromorphon)
  • 321,80 g·mol−1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

Feststoff

Schmelzpunkt
  • 266−267 °C (Hydromorphon)[1]
  • 305−315 °C (Hydromorphon·Hydrochlorid)[1]
pKs-Wert

8,2 (20 °C) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

104 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydromorphon ist ein stark wirkendes Opioid der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie), das als Schmerzmittel bei starken und stärksten Schmerzen zugelassen ist. Es ist verschreibungspflichtig und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Pharmakologische Daten[Bearbeiten]

Hydromorphon ist ein mit dem Morphin strukturverwandter Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein hydriertes Morphinketon, physiologisch um einen Metaboliten von Morphin, Codein und Dihydrocodein. Nach der Resorption unterliegt Hydromorphon der Metabolisierung in der Leber und ist danach zu etwa 50 % bioverfügbar. Es findet sich eine Proteinbindung von ca. 7 %, die maximale Plasmakonzentration ist nach ca. 1 Stunde erreicht, die terminale β-Halbwertszeit beträgt ca. 2,5 Stunden, die Ausscheidung erfolgt vorwiegend renal. Ob Hydromorphon über das Cytochrom-P450-System abgebaut wird, ist bis heute nicht eindeutig geklärt. Arzneilich wird das wasserlösliche Hydrochlorid des Hydromorphons eingesetzt; in der Therapie kommen Injektionslösungen sowie rasch freisetzende und retardierte Kapseln und Tabletten zur Anwendung.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Opioidanalgetika ahmen die Wirkung endogener Opioidpeptide (Endorphine, Enkephaline, Dynorphine) nach. Dadurch wird einerseits die Weiterleitung des Schmerzreizes gehemmt und andererseits das Schmerzempfinden im Thalamus und im limbischen System verändert.

Die pharmakologische Wirkung von Hydromorphon ist ähnlich der des Morphins. Es ist im Vergleich zu Morphin etwa 7,5-mal so potent.[7]

Die Metabolisierung läuft hauptsächlich über Glucuronidierung ab, Hauptmetabolit ist Hydromorphon-3-Glucuronid - anders als bei Morphin wird kein 6-Glucuronid Morphin-6-Glucuronid Metabolit gebildet. Daher kann Hydromorphon auch bei starker Einschränkung der Nierenfunktion gegeben werden. Der Wirkstoff hat wegen der geringen Plasmaeiweißbindung nur geringe Interaktionen mit anderen Arzneimitteln.[8][9] Insbesondere die sedierende Wirkung ist gegenüber der des Morphins deutlich geringer.

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Hydromorphon verstärkt die Wirkung von Tranquilizern, Anästhetika, Schlafmitteln, Sedativa, Alkohol, Muskelrelaxantien und Antihypertensiva.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können Verstopfung, Übelkeit und Erbrechen auftreten. Ebenso kann es zu Benommenheit, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des Hormonsystems und des autonomen Nervensystems kommen. Bei Überdosierung kann es zu Miosis, Hypoventilation und niedrigem Blutdruck kommen.

Aufgrund der euphorisierenden Wirkung hat Hydromorphon als reiner Agonist, insbesondere bei nicht bestimmungsgemäßem Gebrauch, ein hohes Suchtpotential.[10]

Sonstiges[Bearbeiten]

Hydromorphon wurde, in Kombination mit Midazolam, 2014 im US-Bundesstaat Ohio als Hinrichtungsgift anstelle des sonst verwendeten Pentobarbitals verabreicht.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 832, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
  3. a b Hydromorphon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  4. a b c Datenblatt Hydromorphone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag Hydromorphon bei ChemIDplus.
  7. G. Lindena, H. Arnau, J. Liefhold: Hydromorphon – pharmakologische Eigenschaften und therapeutische Wirksamkeit. In: Der Schmerz, Juli 1998, Volume 12, Issue 3, S. 195–204 doi:10.1007/s004820050142
  8. Bischoff, Angelika: Bei Morphin-Nebenwirkungen: Wechsel zu Retardpräparat ist sinnvoll. In: Dtsch Arztebl 1998; 95(26): A-1686 / B-1427 / C-1333 (26. Juni 1998).
  9. Der Arzneimittelbrief: Schmerztherapie mit Opioiden, Nr 45/2011, abgerufen am 7.Februar 2014.
  10. Robert M. Julien, et al.: A Primer Of Drug Action, Worth Publishers, 2008, ISBN 978-1429233439.
  11. Spiegel Online: Hinrichtung in Ohio: Neue Giftspritze ließ Todeskandidaten zehn Minuten leiden, 16. Januar 2014, abgerufen am 17. Januar 2014.

Handelspräparate[Bearbeiten]

Monopräparate

Hydal (A), Jurnista (D, A, CH), Palladon (D, CH) und Generika, Dilaudid (USA, CDN)

Weblinks[Bearbeiten]

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