Hydroxyethylmethacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxyethylmethacrylat
Allgemeines
Name Hydroxyethylmethacrylat
Andere Namen
  • Methacrylsäure-2-hydroxyethylester
  • Glycolmethacrylat
  • HEMA
Summenformel C6H10O3
CAS-Nummer 868-77-9
PubChem 13360
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

250,5 °C[1]

Dampfdruck

ca. 0,1 hPa (20,5 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,453 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​317
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​43
S: (2)​‐​26​‐​28
Toxikologische Daten

5050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA[5], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Alkohole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von Methacrylsäure mit Ethylenoxid in Gegenwart von Hydrochinon dargestellt.[6] 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[1] Es wird auch zur Herstellung von Acryl-Polymeren (als PolyHEMA oder auch als Copolymer mit Methacrylsäure, Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat und weiteren), die als Zahnfüllungskunststoffe, Kontaktlinsen, künstliche Fingernägel (hergestellt aus UV-Licht-gehärteten Acrylaten), in der Druckformherstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken[8] verwendet werden. Wicherle und Lim zeigten als erste, dass ein Hydrogel auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte.[9] 1953 hat Otto Wichterle zusammen mit dem Chemiker Drahoslav Lím ein Verfahren zur Herstellung patentieren lassen.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von 2-Hydroxyethylmethacrylat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Hydroxyethyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2010 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter
  6. (2-Hydroxyethyl)methacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. November 2014.
  7. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Hydroxyethyl methacrylate (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  8. Informationen zu Kontaktallergenen
  9. Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen (Dissertation Universität Freiburg)
  10. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014