Hydroxyethylmethacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxyethylmethacrylat
Allgemeines
Name Hydroxyethylmethacrylat
Andere Namen
  • Methacrylsäure-2-hydroxyethylester
  • Glycolmethacrylat
  • HEMA
Summenformel C6H10O3
CAS-Nummer 868-77-9
PubChem 13360
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

250,5 °C[1]

Dampfdruck

ca. 0,1 hPa (20,5 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,453 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​317
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​43
S: (2)​‐​26​‐​28
Toxikologische Daten

5050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA[5], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Alkohole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von Methacrylsäure mit Ethylenoxid in Gegenwart von Hydrochinon dargestellt.[6] 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den High Production Volume Chemical.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Hydroxyethylmethacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[1] Es wird auch zur Herstellung von Acryl-Polymeren (als PolyHEMA oder auch als Copolymer mit Methacrylsäure, Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat und weiteren), die als Zahnfüllungskunststoffe, Kontaktlinsen, künstliche Fingernägel (hergestellt aus UV-Licht-gehärteten Acrylaten), in der Druckformherstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken[8] verwendet werden. Wicherle und Lim zeigten als erste, dass ein Hydrogel auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte.[9] 1953 hat Otto Wichterle zusammen mit dem Chemiker Drahoslav Lím ein Verfahren zur Herstellung patentieren lassen.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von 2-Hydroxyethylmethacrylat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Hydroxyethyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2010 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter
  6. Helmut Ritter in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  7. Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 868-77-9 muss dort händisch eingetragen werden)
  8. Informationen zu Kontaktallergenen
  9. Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen (Dissertation Universität Freiburg)
  10. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014

Weblinks[Bearbeiten]