Hydroxyhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel Hydroxyhydrochinon
Allgemeines
Name Hydroxyhydrochinon
Andere Namen
  • 1,2,4-Trihydroxybenzol
  • asym. Trihydroxybenzol
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 533-73-3
PubChem 10787
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol).

Gewinnung/Darstellung[Bearbeiten]

Hydroxyhydrochinon ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Schmelzpunkt des Hydroxyhydrochinons liegt bei 140 °C, es ist ein starkes Reduktionsmittel.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Hydroxyhydrochinon bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  2. a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.