Benzylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Benzylalkohol
Allgemeines
Name Benzylalkohol
Andere Namen
  • Phenylmethanol
  • Phenylcarbinol
  • E 1519
  • BnOH
Summenformel C7H8O
CAS-Nummer 100-51-6
PubChem 244
ATC-Code

P03????

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−15 °C[2]

Siedepunkt

206 °C[2]

Dampfdruck

2,7 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5396 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​302
P: 271 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22
S: (2)​‐​26
MAK

noch nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylalkohol oder Phenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Verwendung findet er als Duft- und Aromastoff.

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten]

Benzylalkohol ist zu 6 Prozent in Jasminblütenöl[1], aber auch in Nelkenöl, Goldlacköl, Perubalsam und Styrax enthalten. Es kann durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Alkalicarbonaten oder durch Reduktion von Benzaldehyd synthetisiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Benzylalkohol oxidiert an der Luft langsam zu Benzaldehyd.

Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa Benzylacetat und Benzylbenzoat.

Verwendung[Bearbeiten]

Es ist ein wichtiges Lösemittel in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für Kugelschreiberpasten, Färbereihilfsmittel und Desinfektionsmittel, Entwicklungsbeschleuniger in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von Estern. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.[6]

Es löst Celluloseester, Celluloseether, Fette, Öle und Harze, ist zugelassenes Extraktionslösemittel und reaktives Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von Abbeizern, vielen essentiellen Pflanzenölen und wird als Viskositätsregulanz verwendet.

In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 1519 für die Herstellung von Aromen für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für Benzoesäure und Benzoate zusammengenommen. Benzylalkohol gilt als unbedenklich, ist jedoch als Allergen bekannt.

Weiterhin wird unter dem Handelsnamen „Neo Borocillina Antisettico Orofaringeo“ in Italien eine antiseptisch wirkende Lutschpastille vertrieben, die neben Natriumbenzoat auch 6,4 % Benzylalkohol enthält. Wirkungsorte sollen der Rachenraum und das Zahnfleisch sein.[7]

Benzylalkohol-Lotion gegen Kopfläuse[Bearbeiten]

Unter dem Handelsnamen Ulesfia® hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA am 9. April 2009 die Marktzulassung für ein neues Arzneimittel zur Behandlung von Kopfläusen (Pediculus humanus capitis) erteilt. Die Lotion enthält als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und als Trägersubstanz 5 % Mineralöl sowie weitere Hilfsstoffe. Das Präparat kann an Befallenen ab einem Alter von sechs Monaten eingesetzt werden.

Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen nicht mehr schließen. Die Trägersubstanz kann so die Atemwege verstopfen und die Läuse werden durch Ersticken abgetötet. Benzylalkohol hat keine Wirkung auf die Nissen. Gemäß Studien wird die Anwendungssicherheit der Benzylalkohol-Lotion positiv beurteilt, auch bei Kleinkindern. Eine Resistenzentwicklung ist nicht zu erwarten.

Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen Nissen wirkt. Ulesfia ist verschreibungspflichtig und in den USA erhältlich; Termine für die Zulassung in Europa und weiteren Ländern sind noch nicht publiziert (Stand: November 2009).[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Benzylalkohol wirkt haut- und schleimhautreizend.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Benzylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 100-51-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-51-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  7. Neo Borocillina Antisettico Orofaringeo 6,4 mg + 52 mg Pastiglie. (PDF; 64 kB)
  8. FDA Label für ULESFIA (en, PDF, 93,3 KB) auf der Webseite der Food and Drug Administration FDA. S. 5. 9. April 2009. Abgerufen am 10. November 2009.