Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren

Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe: α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und γ-Hydroxycarbonsäuren.

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

• Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
• Citronensäure
• 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Methionin
• Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
• Isocitronensäure
• Mandelsäure
• Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
• Tartronsäure
• Weinsäure

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

• β-Hydroxybuttersäure
• Mevalonsäure

Andere Hydroxycarbonsäuren

• Gallussäure
• 4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
• Polyhydroxybuttersäure
• Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
• 4-Hydroxybenzoesäure (PHB)

Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern)

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  Ananas
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  Äpfel
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  Aprikosen
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  Bananen
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  Birnen
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  Brombeere
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  Erdbeeren
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  Grapefruit
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  Himbeeren
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  Kirschen
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  Kiwi
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  Orangen
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  Pfirsich
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  Pflaume
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  Schwarze Johannisbeeren
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  Zitronen