Hypoglycin

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Strukturformel
Strukturformel von Hypoglycin
Allgemeines
Name Hypoglycin
Andere Namen
  • Hypoglycin A
  • 2-Methylenecyclopropanylalanin
  • L-(S)-2-Amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)-propionsäure
  • L-(S)-2-Amino-3-[(S)-2-methylidencyclopropyl]-propionsäure
  • S,1R)-α-Amino-2-methylidencyclopropyl-propionsäure
Summenformel C7H11NO2
CAS-Nummer 156-56-9
Kurzbeschreibung

gelbe Platten[1]

Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–284 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hypoglycin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure mit hypoglykämischer und teratogener Wirkung. Sie kommt in den Samen und unreifen Früchten der Akee-Pflanze vor. Im unreifen Samenmantel kommt bis zu 1000 ppm Hypoglycin vor; das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht.[4] In den Samen ist es 2–3 mal soviel.

Die aus Afrika stammende Akee-Pflanze wurde vor 200 Jahren in Jamaika eingeführt, wo die reifen Früchte konsumiert werden. Die letale Dosis beträgt etwa 40 mg·kg−1 (Mensch).[1]

Vergiftungen[Bearbeiten]

Beim Verzehr kann es zu schweren Vergiftungserscheinungen kommen, die von Erbrechen (Jamaican vomiting sickness) bis zu Unterzuckerung, Erschöpfungserscheinungen, Koma und Tod reichen.[5] Die Symptome zeigen sich 6-48 Stunden nach der Nahrungsaufnahme. Die Ursache der Vergiftungserscheinungen ist die Hemmung von Acyl-CoA Dehydrogenasen. Diskutiert wird auch die Hemmung der Oxidation von Fettsäuren und Leucin.[4] Die Wirkung wird wahrscheinlich nicht von Hypoglycin selbst verursacht, sondern von seinem primären Metaboliten Methylencyclopropylacetyl-CoA (MCPA-CoA).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Hypoglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2015.
  2. Eintrag zu Hypoglycin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b  S.H. Henry, S.W. Page, P.M. Bolger: Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida). In: Human and Ecological Risk Assessment. 4, Nr. 5, 1998, S. 1175–1187, doi:10.1080/10807039891285045.
  5.  H.S.A. Sherratt: Hypoglycin, the famous toxin of the unripe Jamaican ackee fruit. In: Trends in Pharmacological Sciences. 7, 1986, S. 186–191, doi:10.1016/0165-6147(86)90310-X.

Weblinks[Bearbeiten]