Hypoglycin

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Strukturformel
Strukturformel von Hypoglycin
Allgemeines
Name Hypoglycin
Andere Namen
  • Hypoglycin A
  • 2-Methylenecyclopropanylalanin
  • L-(S)-2-Amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)-propionsäure
  • L-(S)-2-Amino-3-[(S)-2-methylidencyclopropyl]-propionsäure
  • S,1R)-α-Amino-2-methylidencyclopropyl-propionsäure
Summenformel C7H11NO2
CAS-Nummer 156-56-9
Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–284 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Hypoglycin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in den Samen und unreifen Früchten der Akee-Pflanze vorkommt. Im unreifen Samenmantel kommt bis zu 1000 ppm Hypoglycin vor; das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht.[3] In den Samen ist es 2–3 mal soviel.

Vergiftungen[Bearbeiten]

Beim Verzehr kommt es zu schweren Vergiftungserscheinungen, die von Erbrechen (Jamaican vomiting sickness) bis zu Unterzuckerung, Erschöpfungserscheinungen, Koma und Tod führen können.[4] Die Symptome zeigen sich 6-48 Stunden nach der Nahrungsaufnahme. Die Ursache der Vergiftungserscheinungen ist die Hemmung von Acyl-CoA Dehydrogenasen. Diskutiert wird auch die Hemmung der Oxidation von Fettsäuren und Leucin.[3] Die Wirkung wird wahrscheinlich nicht von Hypoglycin selbst verursacht, sondern von seinem primären Metaboliten Methylenecyclopropylacetyl-CoA (MCPA-CoA).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu Hypoglycin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b  S.H. Henry, S.W. Page, P.M. Bolger: Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida). In: Human and Ecological Risk Assessment. 4, Nr. 5, 1998, S. 1175–1187, doi:10.1080/10807039891285045.
  4.  H.S.A. Sherratt: Hypoglycin, the famous toxin of the unripe Jamaican ackee fruit. In: Trends in Pharmacological Sciences. 7, 1986, S. 186–191, doi:10.1016/0165-6147(86)90310-X.

Weblinks[Bearbeiten]