Hypoxanthin-3-N-oxid

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Strukturformel
Struktur von Hypoxanthin-3-N-oxid
Allgemeines
Name Hypoxanthin-3-N-oxid
Andere Namen
  • Schreckstoff
  • 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on-3-oxid
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 19765-65-2
PubChem 192963
Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hypoxanthin-3-N-oxid ist ein oxidiertes Xanthin-Derivat, das als Alarmpheromon gilt, weil es von bestimmten Fischen bei Verletzungen freigesetzt wird. Von seinem Entdecker, Karl von Frisch, wurde die Substanz Schreckstoff genannt.[2] Diese Bezeichnung ist in aktueller und sogar auch in englischsprachiger Literatur anzutreffen.

Historisches[Bearbeiten]

1936 entdeckte Karl von Frisch in der Haut von Elritzen eine Substanz, die bei Freisetzung (durch Verletzung) andere Individuen dieses kleinen Schwarmfisches nachhaltig verscheucht. Dadurch meiden Fische (durch Lernen) eine Stelle, an der ein Artgenosse verletzt wurde, oft tagelang als möglichen Standort eines Raubfisches. Später wurde die Substanz auch bei anderen Karpfenfischen nachgewiesen.[3]

Chemie und Physiologie[Bearbeiten]

Chemisch handelt es sich um Hypoxanthin-3-N-oxid, biologisch um ein Pheromon, das in besonderen Zellen ('Kolbenzellen') produziert und gespeichert wird. Da es physiologisch nur mit Aufwand herstellbar ist, kann an seiner Zweckhaftigkeit kein Zweifel bestehen. Wahrscheinlich entstand es anfänglich als Schutzstoff der Haut gegen Parasiten und UV-Schäden. In zahlreichen Experimenten wurden Besonderheiten seiner Wirkung festgestellt. So können dadurch unter Umständen auch weitere Räuber angelockt werden. Bei manchen Fischarten wird seine Bildung bei Männchen während der Fortpflanzung unterdrückt.

Beobachtungen in natürlicher Umgebung sowie Überlegungen zur Evolution eines solchen Alarmpheromons haben jedoch Zweifel an der Wirkung von Schreckstoff als Alarmpheromon aufkommen lassen.[4]

Hypoxanthin-3-N-oxid charakterisiert das Taxon Ostariophysi. Aber er findet sich (als Pheromon) auch in anderen Taxa, so zum Beispiel bei den Etheostomatinae (Springbarschen). Stoffe ähnlicher Wirkung wurden auch bei Kaulquappen, Muscheln, Schnecken und angeblich (durch die Luft verbreitet) sogar bei Angiospermen entdeckt. [3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Karl von Frisch (1941): Über einen Schreckstoff der Fischhaut und seine biologische Bedeutung. Zeitschrift für vergleichende Physiologie 29, 46–145.
  3. a b  Stephanie A. Kraft: Naive Prey versus Nonnative Predators: A Role for Behavior in Endangered Species Conservation. In: All Graduate Theses and Dissertations, Paper 442. Utah State University, 2009 (Volltext, engl.).
  4. A. E. Magurran, P. W. Irving, P. A. Henderson: Is there a Fish Alarm Pheromone? A Wild Study and Critique. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. 263, 1996, S. 1551–1556, doi:10.1098/rspb.1996.0227.