Iminodiessigsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Iminodiessigsäure
Allgemeines
Name Iminodiessigsäure
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)glycin
  • IDA
Summenformel C4H7NO4
CAS-Nummer 142-73-4
PubChem 8897
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

247,5 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−932,6 kJ·mol−1[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von N,N-Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[6] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist (US-Patent 4,895,971 der W.R. Grace & Co.)

Eigenschaften[Bearbeiten]

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900,000 Tonnen [7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. a b Eintrag Iminodiessigsäure bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Iminodiacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  6. Europäisches Patent Nr. 1 125 633 der Degussa AG.
  7. Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010

Siehe auch[Bearbeiten]