Indan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Für die gleichnamige Keule siehe Indan (Keule)
Strukturformel
Struktur von Indan
Allgemeines
Name Indan
Andere Namen
  • Hydrinden
  • 1H-Benzol-2,3-cyclopenten
  • 1H-Benzolpentaninden
  • Cyclopentenbenzol
  • 2,3-Dihydroinden
Summenformel C9H10
CAS-Nummer 496-11-7
PubChem 10326
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−51 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser 0,109 g/l (25 °C)[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,5378 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304
P: 301+310​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​65
S: 23​‐​24/25​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2][5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,2 kJ·mol−1.[6] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[7] Form I schmilzt bei −51 °C.[7]. Die Schmelzwärme beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungswärme von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −11,7 kJ·mol−1[6]
Standardentropie S0liquid 234,35 J·mol−1·K−1[7] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4982.5 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7]
130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
als Flüssigkeit
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 221,77 K [10]
Kritische Temperatur Tc 684,9 K [11]
Kritischer Druck pc 39,5 bar [11]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[13] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
  6. a b Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).
  7. a b c d e Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315).
  8. Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2).
  9. Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
  10. Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, S. 1–9.
  11. a b Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
  12. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  13. Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.