Indanthron

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Strukturformel
Struktur von Indanthron
Allgemeines
Name Indanthron
Andere Namen
  • Indanthren
  • 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron
  • C.I. Pigment Blue 60
  • C.I. 69800
Summenformel C28H14N2O4
CAS-Nummer 81-77-6
Kurzbeschreibung

blauer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 442,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur[3] her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Bekannt ist der Farbstoff unter dem Markennamen Indanthren, der nach der dort erfolgten Entdeckung 1901 von der BASF angemeldet wurde[4][5].

Darstellung[Bearbeiten]

Indanthron wurde erstmals 1901 durch René Bohn durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali synthetisiert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Verwendung[Bearbeiten]

Organischer Halbleiter[Bearbeiten]

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[6][7] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.[8]

Buntpigment[Bearbeiten]

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei verwendet.[1] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthronfarbstoffen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.

Warenzeichen[Bearbeiten]

Seit 1922 ist Indanthren ein Warenzeichen der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
  4. Indanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2013.
  5. Indanthren ist eingetragenes Wortmarke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister
  6. C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).
  7. D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
  8. Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.
  9. Vgl. etwa Sandra Schaumann-Eckel, Heribert Rampf: Mehr Erfolg in Chemie: Organische Chemie, mentor, München 2010, S. 91.