Indol-3-essigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Indol-3-essigsäure
Allgemeines
Name Indol-3-essigsäure
Andere Namen
  • Heteroauxin
  • Rhizopin
  • Indol-3-ylessigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO2
CAS-Nummer 87-51-4
PubChem 802
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 175,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166 °C[1]

pKs-Wert

4,75[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C) [2]
  • löslich in Aceton und Ether [1]
  • gut löslich in Alkohol [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[5] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung[Bearbeiten]

Die lichtempfindliche[6] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigem Ethylen gefördert, einem Stress-"Hormon", welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis[Bearbeiten]

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c Eintrag Indol-3-essigsäure bei ChemIDplus.
  3. a b Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  4. Datenblatt Indol-3-essigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.
  6. Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.
  7. Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.
  8. Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen