Indol-3-essigsäure
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Indol-3-essigsäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO2 | ||||||
| CAS-Nummer | 87-51-4 | ||||||
| PubChem | 802 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 175,18 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
166 °C[1] |
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| pKs-Wert |
4,75[2] |
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| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[4] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Biologische Wirkung
Die lichtempfindliche[5] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigen Ethylen gefördert, einem Stress-"Hormon", welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[6]
[Bearbeiten] Verwendung
Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: PhytoBoost®), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.
Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.
[Bearbeiten] Nachweis
Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[7]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ a b c Indol-3-essigsäure bei ChemIDplus.
- ↑ a b Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013.
- ↑ Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.
- ↑ Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.
- ↑ Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.
- ↑ Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.
[Bearbeiten] Weblinks
Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
