Indophenol

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Strukturformel
Struktur von Indophenol
Allgemeines
Name Indophenol
Andere Namen
  • Phenolindophenol
  • N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin
  • 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel C12H9NO2
CAS-Nummer 500-85-6
PubChem 10379
Kurzbeschreibung

rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 199,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Sodalösung [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den chinoiden Farbstoffen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung[Bearbeiten]

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.