Indoxacarb

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Indoxacarb
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Indoxacarb
Andere Namen

(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl) carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat

Summenformel C22H17ClF3N3O7
CAS-Nummer
  • 144171-61-9
  • 173584-44-6 (4aS-isomer)
PubChem 9936739
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 527,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33-1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

88,1 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​319​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​43​‐​50/53​‐​57
S: 26​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

< 1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung[Bearbeiten]

Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt. Die insektizide Wirkung beruht auf der Blockade der Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.[2]

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.[6]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland zugelassen.[7]

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt. Eine Wirkung gegen Ameisen ist jedoch bislang nicht demonstriert worden und muss gegebenenfalls bei einer Produktzulassung nachgewiesen werden.[1]

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.[9] Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle.[10] Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Indoxacarb, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. a b c d e f EPA: Pesticide Fact Sheet
  3. a b c Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2012 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Chapter 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
  6. Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. Januar 2012.
  8. Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.
  9.  Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10.  Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 2010 (3.), ISBN 3-89129-800-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook - April 2002, S. 52.