Ipratropiumbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Ipratropiumbromid
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname Ipratropiumbromid
Andere Namen
  • [8-Methyl-8-(1-methylethyl)- 8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]- 3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid(IUPAC)
  • N-(2-Propyl)atropiniumbromid
Summenformel C20H30BrNO3
CAS-Nummer
  • 22254-24-6
  • 66985-17-9 (Monohydrat)
PubChem 657308
ATC-Code
DrugBank DB00332
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 412,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

230−232 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​332
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36
S: 26
Toxikologische Daten

1663 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich die Verbindung mit Bromid als Gegenion verwendet.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am Muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.[6]

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.

Pharmakologische Angaben[Bearbeiten]

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (A), Itrop (D, A), Nebu-Iprasal (A), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)

Kombinationspräparate

Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), OtriDuo (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 882−883, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Ipratropium bromide monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag Ipratropiumbromid bei ChemIDplus.
  6. NZZ Beitrag von Oktober 2008.

Literatur[Bearbeiten]

  • Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.
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