Acrylsäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäureisobutylester
Allgemeines
Name Acrylsäureisobutylester
Andere Namen
  • 2-Methylpropylacrylat
  • Isobutylacrylat
Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit[1] mit esterartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-63-8
EG-Nummer 203-417-8
ECHA-InfoCard 100.003.108
PubChem 7819
Wikidata Q343017
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

132 °C[1]

Dampfdruck

8,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[2], die schwer löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird z. B. die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
  3. ↑ a b Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  6. ↑ BASF: Technical Information: iso-Butyl Acrylate (IBA), abgerufen am 3. Juni 2021.
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