2-Methyl-1-propanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Methyl-1-propanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-propanol
Andere Namen
  • i-Butanol
  • iso-Butanol
  • Isobutanol
  • Isobutylalkohol
  • 2-Methylpropan-1-ol
  • 2-Methylpropanol
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 78-83-1
PubChem 6560
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−107,8 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

12 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (95 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton[2]
Brechungsindex

1,3955 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​335​‐​315​‐​318​‐​336
P: 210​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​37/38​‐​41​‐​67
S: (2)​‐​7/9​‐​13​‐​26​‐​37/39​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

310 mg·m−3 bzw. 100 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören. Isobutanol kommt z. B. in Fuselöl vor.[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen.[2] Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

Hydroformylierung von Propen
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
Hydration von Isobutanal
Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethylenglycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, 2-Butanol, Ethandiol, Chloroform, Aceton, Dibutylether, Ethylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, DMSO, Acetonitril und Schwefelkohlenstoff gebildet.[7]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[7]
Lösungsmittel Wasser n-Hexan n-Heptan Cyclohexan Dioxan
Gehalt 2-Methyl-1-propanol in % 67 2 27 14 4
Siedepunkt in °C 89 68 91 78 101
Lösungsmittel Benzol Toluol Ethylbenzol Xylol Methylisobutylketon
Gehalt 2-Methyl-1-propanol in % 8 45 80 88 91
Siedepunkt in °C 79 101 107 107 108

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd, die Oxidation zu einer Carbonsäure und die Eliminierung von Wasser unter Bildung eines Alkens.

Veresterung von Isobutanol mit Essigsäure
2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.
Dehydrierung von Isobutanol
Dehydration von 2-Methyl-1-propanol zu 2-Methylpropanal.
Oxidation von Isobutanol
2-Methyl-1-propanol wird zu 2-Methylpropansäure oxidiert.
Eliminierung von Wasser in Isobutanol
2-Methyl-1-propanol reagiert unter Wasserabspaltung zu 2-Methylpropen.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

2-Methyl-1-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.-% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,5 bar.[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern[2], die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff. Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke. Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von 2-Methylpropanol-1 (PDF; 83 kB)
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-370.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-83-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Alexandra M. Goho: Bakterien produzieren Butanol; Technology Review; 30. Januar 2008.
  7. a b I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
  8. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.