Isocyansäure

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Strukturformel
Struktur von Isocyansäure
Allgemeines
Name Isocyansäure
Summenformel CHNO
CAS-Nummer 75-13-8
PubChem 6347
Kurzbeschreibung

oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt[1]

Eigenschaften
Molare Masse 43,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

– 86 °C[2]

Siedepunkt

23,5 °C[2]

pKs-Wert

3,92[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Cyansauerstoffsäure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.[1] Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet. Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.[4] Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein DimerDiisooxocyan“ OCN-NCO bilden.[5]

Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.[2]

Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Isocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c d A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9Vorlage:Holleman-Wiberg/Startseite fehlt (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.