Isoeugenol

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Strukturformel
Struktur von Isoeugenol
Allgemeines
Name Isoeugenol
Andere Namen

2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol

Summenformel C10H12O2
CAS-Nummer 97-54-1
PubChem 7338
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,09 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

266–268 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5739 (19 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt. Isoeugenol kommt u.a. in Ylang-Ylang-Öl, Muskatnussöl, Gewürznelken und Dill vor.[5]

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.[6][7]

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Toxizität[Bearbeiten]

Isoeugenol ist nicht gentoxisch[8], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen[9]. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[10]

Rechtliches[Bearbeiten]

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 97-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
  3. a b Datenblatt Isoeugenol, ≥ 99 %, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Li, Y. H.; Sun, Z. H.; Zheng, P., "Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC", Chromatographia, 2004, 60, S. 709–713 (doi:10.1365/s10337-004-0440-4).
  6. Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).
  7. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
  8. M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).
  9. Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. "Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies)" (PDF).
  10. T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).