Isonitrile

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Allgemeine Struktur von Isocyaniden (R = Organyl-Rest)

Isonitrile (ältere Benennung), bzw. Isocyanide (IUPAC-konformer Name), sind organisch-chemische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N≡C, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist, wie ein Alkyl- oder Arylrest. Der Name leitet sich von den isomeren Nitrilen ab.

Herstellung[Bearbeiten]

Isonitrile entstehen aus primären Aminen durch Umsetzung mit Chloroform und Alkali.[1] Sie bilden sich auch bei der Reaktion von Halogenalkanen mit Silbercyanid als Nebenprodukte der Kolbe-Nitrilsynthese.[2] Bevorzugt werden Isonitrile aus den Formamiden primärer Amine durch Wasserabspaltung mit Phosphoroxidchlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isonitrile sind sehr übelriechende, reaktive und giftige Stoffe. Sie sind isoster mit Kohlenstoffmonoxid und daher gute Komplexliganden. Die Hydrolyse von Isonitrilen ergibt Ameisensäure und primäre Amine.

Verwendung[Bearbeiten]

Isonitrile sind ein Schlüsseledukt in zahlreichen Multikomponenten-Reaktionen,[4] etwa in der Passerini-Reaktion, der Ugi-Reaktion und deren Varianten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 430−431, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, Seite 374−375, ISBN 3-7776-0485-2.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 596.
  4. J. Zhu und H. Bienaymé: Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4.