Isopentenylpyrophosphat

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Strukturformel
Struktur von Isopentenylpyrophosphat
Allgemeines
Name Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen
  • Isopentenyldiphosphat
  • Δ2-Isopentenylpyrophosphat
  • IPP
Summenformel C5H12O7P2
CAS-Nummer 358-71-4
PubChem 1195
Eigenschaften
Molare Masse 246,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches dem Isopren ähnlich ist. Außerdem ist am vierten C-Atom des Moleküls eine Pyrophosphatgruppe angehängt.

Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.[2]

Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.
  3. Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and Properties of the Enzyme“, J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680 (PMID 4341485; Abstract; PDF).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Isopentenylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien