Isophoron

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Strukturformel
Struktur von Isophoron
Allgemeines
Name Isophoron
Andere Namen
  • 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
Summenformel C9H14O
CAS-Nummer 78-59-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

33 Pascal (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4766 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​302​‐​319​‐​335
P: 202​‐​261​‐​271​‐​281​‐​308+313​‐​403+233Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​36/37​‐​40
S: (2)​‐​13​‐​23​‐​36/37/39​‐​46
MAK

2 ml·m−3, 11 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isophoron ist der Name für eine chemische Verbindung, einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird. Isophoron soll auch natürlich in Kranbeeren vorkommen.[5] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte[Bearbeiten]

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der damaligen Degussa vermarktet und sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.[6]

Gewinnung[Bearbeiten]

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.08 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Chronic Toxicity Summary (PDF; 36 kB).
  6. Isophoron-Geschichte bei Degussa.
  7. U.S. Patent 5849957.