Isophorondiisocyanat

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Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiisocyanat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Isophorondiisocyanat
Andere Namen
  • 3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat
  • 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan
  • IPDI
Summenformel C12H18N2O2
CAS-Nummer
  • 4098-71-9
  • 53880-05-0 (Homopolymer)
PubChem 169132
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−60 °C[2]

Siedepunkt
  • 303,7 °C[2]
  • 158 °C bei 13 mbar[2]
Dampfdruck

0,0004 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,482 (25 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​319​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​36/37/38​‐​42/43​‐​51/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​38​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

4825 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigem Verfahren. Durch Kondensation von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.[8] Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.[2] Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.[9]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Isophorondiisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c IPDI MSDS (iso-elektra) (PDF; 300 kB)
  4. Datenblatt Isophorondiisocyanat bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Datenblatt Isophorone diisocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8..
  9. Datenblatt IPDI (Bayercoatings)