Isopropylthioxanthone

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Die Isopropylthioxanthone (ITX) sind heterozyklische organisch-chemische Verbindungen, die als Fotoinitiator (Polymerisationsstarter) beim UV-Offsetdruck verwendet werden.[1] Meist wird dabei ein Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon eingesetzt.

Isopropylthioxanthone
Name 1-Isopropyl-
thioxanthon
2-Isopropyl-
thioxanthon
3-Isopropyl-
thioxanthon
4-Isopropyl-
thioxanthon
Andere Namen 1-ITX
  • 2-ITX
  • 2-Isopropyl-9H-
    thioxanthen-9-on
3-ITX
  • 4-ITX
  • 4-Isopropyl-9H-
    thioxanthen-9-on
Strukturformel Strukturformel von 1-ITX Strukturformel von 2-ITX Strukturformel von 3-ITX Strukturformel von 4-ITX
CAS-Nummer 5495-84-1 83846-86-0
75081-21-9 (Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon)
PubChem 79633 158403
Summenformel C16H14OS
Molare Masse 254,35 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis leicht gelbes Pulver[2]
Schmelzpunkt 62–77 °C[1] 110–111 °C[3]
Löslichkeit unlöslich in Wasser,
löslich in unpolaren organischen
Lösungsmitteln[1]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302 302​‐​413
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 22 22
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze
Toxikologische Daten 348 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Gesundheitliche Wirkung[Bearbeiten]

Im Herbst 2005 wurden in Italien Babymilchprodukte der Firmen Nestlé und Milupa gefunden, in deren Tetra Pak-Verpackung ITX enthalten war. Rückstände des Farbfixierers sind dabei nach Auffassung des Bundesinstitutes für Risikobewertung (BfR) durch Abklatschen beim Aufrollen von der Außen- auf die Innenseite der Verpackung übertragen worden. Tests ergaben, dass keine Gefahr einer Erbgutveränderung durch ITX zu erwarten sind. Die Hersteller Tetra-Pak und Elopak haben erklärt, seit 2005 auf ITX in der Produktion zu verzichten.

Die amerikanische Umweltschutzbehörde EPA hat ITX als stark umweltschädliche Chemikalie eingestuft, die auf Wasserorganismen toxisch wirkt. Einer US-Studie von 1999 zufolge erlitten Arbeiter, die mit ITX in Berührung gekommen waren, Ausschläge an Kopf und Hals, als sie mit Sonnenlicht in Kontakt kamen. Der Einsatz im Lebensmittelbereich ist daher umstritten. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hält einen Ersatz von ITX in Druckfarben dagegen für nicht sachgerecht, da mit Ausnahme von ITX eine toxikologische Bewertung der verwendeten Photoinitiatoren derzeit nicht möglich ist. Für ITX liegen Daten vor, aus denen abgeleitet werden kann, dass die Substanz kein genotoxisches Potenzial besitzt und daher bei einem Übergang von bis zu 50 Mikrogramm pro Kilogramm (μg/kg) Lebensmittel als gesundheitlich unbedenklich betrachtet werden kann.[5]

Analytische Untersuchungen[Bearbeiten]

Eine Analysenmethode zur Bestimmung des Isopropylthioxanthon-Gehalts von Milch, Joghurt und Fett wurde unter Verwendung des inneren Standards 2,4-Diethylthioxanthon beschrieben.[6]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Isopropylthioxanthon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c 2-Isopropylthioxanthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
  2. Information des Bayerischen Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit
  3. a b c d Datenblatt 4-Isopropylthioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  4. a b Datenblatt 2-Isopropylthioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  5. Stellungnahme des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung): Ersatz von Isopropylthioxanthon (ITX) in Druckfarben durch nicht bewertete Stoffe ist nicht sachgerecht (PDF, 81 kB)
  6.  Gertrud Morlock und Wolfgang Schwack: Determination of isopropylthioxanthone (ITX) in milk, yoghurt and fat by HPTLC-FLD, HPTLC-ESI/MS and HPTLC-DART/MS. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. 385, Nr. 3, Juni 2006, S. 586–595, doi:10.1007/s00216-006-0430-5 (PDF).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!