Isothiocyanate

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Allgemeine Struktur der Isothiocyanate. Die funktionelle Gruppe ist blau markiert.

Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle (siehe auch Senfölglycoside).

Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M+NCS und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. Methylisothiocyanat, Allylisothiocyanat und Sulforaphan.

Organische Isothiocyanate sind sehr reaktive Verbindungen, die schnell mit zahlreichen Nucleophilen reagieren. Mit Aminen bilden sich z. B. substituierte Thioharnstoffe. Flüchtige Isothiocyanate haben einen stechenden Geruch und sind tränenreizend und giftig.

Anwendungen[Bearbeiten]

Isothiocyanate liefern bei der Umsetzung mit Alkoholen Thiourethane.[1] In der Biochemie werden Isothiocyanate im Zuge eine Edman-Abbaus eingesetzt, um Peptide und Proteine Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die Aminosäuren, zu zersetzen und so die Aminosäuresequenz (Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid oder Protein) zu ermitteln. Dabei werden z. B. Phenylisothiocyanat (PITC), 4-N,N-Dimethylaminoazobenzen-4'-Isothiocyanat (DABITC) oder 4-(1'-Cyanoisoindolyl)-phenylisothiocyanat verwendet. Isothiocyanate werden zur Markierung und zur Quervernetzung von Proteinen und Peptiden verwendet, z. B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) bei der Fluoreszenzmarkierung.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur kommen sie vor allem chemisch gebunden als Senfölglycoside in Kreuzblütlern vor, wie beispielsweise im Senf (s. o.), Weißkohl, Rotkohl, Brokkoli, Blumenkohl, Rosenkohl, Pak Choi, Kohlrabi, in der Steckrübe, im Rettich/Radieschen, Raps, Meerrettich, Rauke und in der Gartenkresse sowie in der Großen Kapuzinerkresse aus der Familie der Kapuzinerkressen, und rufen dort nach der Abspaltung aus den Senfölglycosiden den scharfen Geschmack hervor.

Physiologische Wirkung[Bearbeiten]

In verschiedenen Tiermodellen konnte gezeigt werden, dass Isothiocyanate in der Lage sind, die chemisch induzierte Karzinogenese einer Reihe von Karzinogenen zu inhibieren. Die krebspräventiven Eigenschaften von einigen Kreuzblütlern werden auf die darin enthaltenen Isothiocyanate zurückgeführt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
  2. X. Wu u. a.: Isothiocyanates induce oxidative stress and suppress the metastasis potential of human non-small cell lung cancer cells. (PDF; 1,4 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 269. doi:10.1186/1471-2407-10-269 (Open Access).