Isovaleriansäure

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Strukturformel
Struktur von Isovaleriansäure
Allgemeines
Name Isovaleriansäure
Andere Namen
  • 3-Methylbutansäure
  • 3-Methylbuttersäure
  • Isopentansäure
  • Isopropylessigsäure
  • Delphinsäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 503-74-2
PubChem 10430
Kurzbeschreibung

farblose, stark übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

175–177 °C[1]

Dampfdruck

0,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 25 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4033 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist ein Monocarbonsäure-Hemiterpen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Pentansäuren zählt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Getrocknete Baldrianwurzel

Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten. Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Isoleucins.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über ihren Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Volumenprozent bzw. 60 g/m3 und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Volumenprozent bzw. ca. 310 g/m3.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 503-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.