Isovalin

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Strukturformel
Struktur von Isovalin
Abgebildet ist (S)-Isovalin
Allgemeines
Name Isovalin
Andere Namen
  • Ethylmethylglycin
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer
  • 595-40-4 L-Isovalin
  • 465-58-7 DL-Isovalin
  • 595-39-1 D-Isovalin
  • 3059-97-0 D-(–)-Isovalin
PubChem 94744
DrugBank DB04171
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3] Sie tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4] Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. L-Valin und L-Norvalin sind Konstitutionsisomere.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Isovalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68 (2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966 (freier Volltext, PDF).
  4. Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts, in: Science, 2004, 303 (5661), S. 1151; PMID 14976304.