Isoxathion

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Strukturformel
Strukturformel von Isoxathion
Allgemeines
Name Isoxathion
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat
  • Karphos
Summenformel C13H16NO4PS
CAS-Nummer 18854-01-8
PubChem 29307
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 313,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Dampfdruck

0,133 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​301​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.

Darstellung[Bearbeiten]

Isoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.[6]

Isoxathion synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Isoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Zitrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[1] Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.[7] Isoxathion ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zugelassen.[8] Es ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Isoxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Isoxathion, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 327 in der Google-Buchsuche).
  7.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 356 in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012.