Itaconsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Itaconsäure
Allgemeines
Name Itaconsäure
Andere Namen
  • Methylenbernsteinsäure
  • Methylenbutandisäure
  • Itakonsäure
Summenformel C5H6O4
CAS-Nummer 97-65-4
PubChem 811
Kurzbeschreibung

weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

162–167 °C[1]

Siedepunkt

unbekannt da ab 268 °C die Zersetzung einsetzt[1]

pKs-Wert

3,84 und 5,55[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

2969 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Itaconsäure (C5H6O4) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Citronensäure. Itaconsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Itaconsäure tritt bei Normaltemperatur im festen Aggregatzustand als ein weißes und fast geruchloses Pulver auf. Die molare Masse beträgt 130,10 g·mol−1 bei einer Dichte von 1,63 g·cm−3. Es ist brennbar und hygroskopisch sowie mäßig in Wasser lösbar (83 g·l−1 bei 20 °C).[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Produktion von Itaconsäure erfolgt biotechnologisch durch die Submersfermentation von Melasse und anderen Substraten mit Stämmen der Pilze Aspergillus itaconicus oder Aspergillus terreus. Dabei erfolgt theoretisch bei Nutzung einer 15%-igen Saccharoselösung eine Umsetzung von 78% zu Itaconsäure.[6] Die Produktionsmenge auf Zuckerbasis beträgt mehr als 80 g/l.[7]

Der Stoffwechselweg wurde 1931 erstmals für Aspergillus niger (heute Aspergillus itaconicus) und kurz danach auch für Aspergillus terreus nachgewiesen. Die Itaconsäure bildet als Nebenprodukt des Citratcyclus bei der Umsetzung von Citronensäure (Citrat) zu Isocitronensäure (Isocitrat) über die cis-Aconitsäure. Die cis-Aconitsäure wird zur Produktion der Itaconsäure decarboxyliert (es wird also CO2 entzogen) anstatt durch die Anlagerung von Wasser zu Isocitronensäure hydratisiert zu werden. Als Enzym für die Umsetzung zu Itaconsäure wird die cis-Aconitsäure-Decarboxylase genutzt. Ein alternativer Biosyntheseweg verläuft von der Brenztraubensäure (Pyruvat) über Citratäpfelsäure, Citraconsäure und Itaweinsäure zur Itaconsäure.[6]

Als Nebenprodukte entstehen Bernsteinsäure und Itaweinsäure, die im technischen Prozess unerwünscht sind. Die Bildung kann durch die Zugabe von Calcium, das die Itakonsäureoxidase hemmt, verhindert werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itaconsäure beläuft sich auf mehr als 80.000 Tonnen pro Jahr bei einem Marktpreis von etwa 2 US$/kg (Stand 2009).[7]

Itaconsäure wird als Comonomer für die Synthese von Polyacrylaten und Gummi verwendet.[5] Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und für biologisch abbaubare Polymere in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Gemeinsam mit weiteren biotechnologisch relevanten Chemikalien wurde Itaconsäure im Jahr 2004 durch das Department of Energy der USA als eine von zwölf Plattformchemikalien mit besonderem biotechnologischen Herstellungspotenzial identifiziert.[8] In einem kritischen Review der Liste von 2010 wurde sie jedoch aufgrund verschiedener Kriterien nicht erneut in die Liste der resultierenden zehn Hoffnungsträger aufgenommen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. T. Willke, K.-D. Vorlop: Biotechnological production of itaconic acid. Applied Microbiology and Biotechnology, 56(3):289–295, Aug. 2001; doi:10.1007/s002530100685.
  3. a b Datenblatt Itaconic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b OECD Datenblatt (englisch).
  6. a b c Garabed Antranikian: "Angewandte Mikrobiologie", Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7, S. 351–352.
  7. a b M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, E.Y. Park: Biotechnological Production of Itaconic Acid and its Biosynthesis from Aspergillus terreus. Applied Microbiology and Biotechnology 84 (4), September 2009, S. 597–606.
  8. T. Werpy, G. Petersen: Top Value Added Chemicals from Biomass. Volume I — Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas. Produced by the Staff at Pacific Northwest National Laboratory (PNNL); National Renewable Energy Laboratory (NREL), Office of Biomass Program (EERE), 2004 (PDF)
  9. Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates - the US Department of Energy's 'Top 10' revisited. Green Chemistry 12, 2010, S. 539–554.