Kaffeesäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel der Kaffeesäure
Allgemeines
Name Kaffeesäure
Andere Namen
  • 3,4-Dihydroxyzimtsäure
  • trans-3-(3,4-Dihydroxy-
    phenyl)propensäure
Summenformel C9H8O4
CAS-Nummer 331-39-5
PubChem 689043
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–237 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​361
P: 261​‐​281​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Kaffeesäure, 3,4-Dihydroxyzimtsäure (engl. caffeic acid), gehört zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und damit zu den Phenolsäuren.

Vorkommen[Bearbeiten]

Hell geröstete Kaffeebohnen

Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält relativ hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Kaffeesäure

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.[4] Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum.[4] Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an dieselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt,[5] so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen ("möglicherweise krebserregend beim Menschen").[6] Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen,[7][8] jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.

Anwendungen[Bearbeiten]

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Kaffeesäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b Datenblatt Caffeic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato and T Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4- methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis. 19, Nr. 1, 1998, S. 207–212. doi:10.1093/carcin/19.1.207. PMID 9472713.
  5. Caffeic Acid (IARC Summary & Evaluation, Volume 56, 1993). Abgerufen am 24. September 2013.
  6. Agents Classified by the IARC Monographs (PDF; 134 kB), International Agency for Research on Cancer
  7. MA Peppercorn and P Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 69, Nr. 6, 1972, S. 1413–1415. doi:10.1073/pnas.69.6.1413. PMID 4504351. PMC: 426714 (freier Volltext).
  8. M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. In: Journal of Nutrition. 133, Nr. 6, 1. Juni 2003, S. 1853–1859. PMID 12771329.

Weblinks[Bearbeiten]