Karminsäure

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Strukturformel
Struktur von Karminsäure
Allgemeines
Name Karminsäure
Andere Namen

7-β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10- dioxoanthracencarbonsäure

Summenformel C22H20O13
CAS-Nummer 1260-17-9
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 492,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Karminsäure (C22H20O13) ist ein Glycosid mit Hydroxyanthapurin als Aglycon.

Vorkommen[Bearbeiten]

Cochenilleschildlaus-Kolonie auf einer Opuntie

Sie kommt natürlich in verschiedenen Schildläusen wie z. B. der Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus C.) vor. Der Naturstoff dient dem Insekt der Abwehr von Fraßfeinden. Die Karminsäure ist die Grundlage für den Farbstoff Karmin.

Verwendung[Bearbeiten]

Karminsäure bzw. der Aluminiumlack Karmin sind unter der Kodierung E 120 als Lebensmittelfarbstoff bzw. Lebensmittelzusatz zugelassen und werden unter anderem in Lippenstiften und dem Getränk Campari verwendet. Aufgrund der aufwändigen Herstellung sowie auftretender allergischer Reaktionen werden die Karmine weitgehend durch den synthetischen Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) ersetzt.[2]

Gewinnung[Bearbeiten]

Der Farbstoff wird in der Regel aus den Schildläusen gewonnen. Dabei werden aus 1 kg getrockneten Schildläusen etwa 50 g Karminsäure gewonnen.

Chemische Struktur[Bearbeiten]

Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch sondern über eine β-konfigurierte[3] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Karminsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.
  3. A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319-1320; doi:10.1021/jo00320a061.
  4. P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319-1320; doi:10.1039/C39910001319.