Keilstrichformel

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Die Keilstrichformel (engl. Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.[1][2]

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen unterschiedlicher Abstraktionsgrade.
Strukturformeln Andere Darstellungsweisen
Elektronenformel Valenzstrichformel Keilstrichformel Skelettformel Konstitutionsformel Summenformel Verhältnisformel
Methan
Methan Elektronenformel-Seite001.svg
Methan Lewis.svg
Methan Struktur-Seite001.svg
existiert nicht CH4 CH4 CH4
Propan Propan Elektronenformel-Seite001.svg Propan Lewis.svg Propan Struktur-Seite001.svg Propan Skelett-Seite001.svg CH3–CH2–CH3 C3H8 C3H8
Essigsäure Essigsäure Elektronenformel-Seite001.svg Essigsäure Valenzstrichformel-Seite001.svg Essigsäure Struktur-Seite001.svg Essigsäure Skelett-Seite001.svg CH3–COOH C2H4O2 CH2O
Wasser
Wasser Elektronenformel-Seite001.svg
WasserValenz-Seite001.svg
WasserKonstitution-Seite001.svg
existiert nicht existiert nicht H2O H2O

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.[3] Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt, ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.[4] Bindungen, die in der Zeichenebene liegen werden als einfach Linien gezeichnet. Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109°28')[5] liegen beispielsweise

  • zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
  • eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und
  • eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

Beispiel (2S,3S)-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstrichformel.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, doi:10.1007/BF00541922.
  2. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33−104, ISBN 3-8047-1485-4.
  3. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31−32, ISBN 3-527-26912-6.
  4. Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.
  5. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.