Ketene

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Dieser Artikel erläutert die Substanzgruppe der Ketene; über die Volksgruppe in Russland siehe Keten.
Ketene
Allgemeine Struktur
Allgemeine Struktur
Struktur der Stammverbindung Keten
Struktur der
Stammverbindung Keten

Ketene (Betonung auf der zweiten Silbe: Ketene) sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel RR'C=C=O. R und R' können beliebige Reste sein. Keten (Ethenon) ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O. Ketene sind sehr reaktiv, fast alle dimerisieren sofort zum entsprechenden Diketen.

Herstellung[Bearbeiten]

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

\mathrm{CH_3COCH_3 \ \xrightarrow{700^{\circ}C} \ CH_2{=}C{=}O \ + \ CH_4}
Ketensynthese durch Pyrolyse von Aceton. Als Nebenprodukt entsteht Methan.

Allgemein sind Ketene durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, die mindestens einen α-ständigen Wasserstoff tragen, mit Basen wie Triethylamin in situ zugänglich:[1]


Synthese von Ketenen

Reaktionen[Bearbeiten]

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig.[2] Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zu Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann.

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 410, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 411−413, ISBN 3-342-00280-8.