Ketosen

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Vergleich einer Ketose (links, Beispiel D-Fructose) mit einer Aldose (rechts, Beispiel D-Glucose). Bei Ketosen ist das Kohlenstoffatom Bestandteil der Carbonylfunktion einer Ketogruppe in Position 2, siehe links.

Ketosen (Polyhydroxyketone) sind Monosaccharide, also Kohlenhydrate, und tragen die Carbonylgruppe (Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, C=O) am zweiten Kohlenstoffatom der Kohlenstoffkette. Im Gegensatz dazu tragen die Aldosen die Funktion am endständigen ersten Kohlenstoffatom.[1] Die häufigste Ketose ist D-Fructose.

Durch den Vorsatz „Keto-“ wird die Zugehörigkeit zu den Ketosen kenntlich gemacht: Man spricht von Ketohexosen, Ketoopentosen etc.

Ketosen können durch die Oxidation eines mehrwertigen Alkohols an einem nicht endständigen C-Atom entstehen.

„Stammbaum“ der D-Ketosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Triosen mit drei C- bis Hexosen mit sechs C-Atomen).
(1) Dihydroxyaceton;
(2) D-Erythrulose;
(3a) D-Ribulose; (3b) D-Xylulose;
(4a) D-Psicose; (4b) D-Fructose; (4c) D-Sorbose; (4d) D-Tagatose

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, 5. Auflage, Pearson Education Inc., 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 1118−1123.