Kohlensäuredimethylester

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Strukturformel
Struktur von Dimethylcarbonat
Allgemeines
Name Kohlensäuredimethylester
Andere Namen
  • DMC
  • Methylcarbonat
  • Dimethylcarbonat
Summenformel C3H6O3
CAS-Nummer 616-38-6
PubChem 12021
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

0,5–4,7 °C[2]

Siedepunkt

90 °C (1016 hPa)[2]

Dampfdruck

53 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

139 g·l−1 (20 °C) in Wasser[2]

Brechungsindex

1,3687 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​240​‐​243​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: (2)​‐​9​‐​16
Toxikologische Daten

9000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.[6] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 11,7067, B = 2158,837 und C = −153,531 im Temperaturbereich von 310 K bis 364 K.[9] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur Tc = 284 °C und einem Druck Pc = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 3,97 mol·l−1 erreicht.[10] Es besitzt einen Flammpunkt von 14 °C und eine Zündtemperatur von 458 °C. Zwischen 4,22 und 12,87 Vol% bildet sie mit Luft explosive Gemische.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.[11] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 616-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Datenblatt Kohlensäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-196.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 616-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Buysch, H.-J.; Krimm, H.; Böhm, H.: EP21211 (Bayer 1979).
  7. Cassar, L.: Chim. Ind. Milan 72 (1990), S. 18.
  8. Romano, U.; Rivetti, F.: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).
  9. a b Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.02.6]decane and dimethyl carbonate in Fluid Phase Equilibria 284 (2009), S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.
  10. Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine in J. Chem. Eng. Data 42 (1997), S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.
  11. Ding, M.S.; Xu, K.; Jow, T.R.: J. Electrochem. Soc. 147 (2000), S. 1688.
  12. Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.