Kohlensäureester

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Struktur der Kohlensäure-Ester; bei einem Halbester ist R2=H

Kohlensäureester (häufig auch ungenau Carbonate genannt) sind die Ester der in Substanz instabilen Kohlensäure. Ihre allgemeinen Halbstrukturformel ist R1–O–C(=O)–O–R2, wobei R1 und R2 kohlenstoffhaltige Alkyl- oder Arylreste sind. Im Fall R1= R2 ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei R1≠ R2 ist der Kohlensäureester unsymmetrisch. Gehören R1 und R2 zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise Propylencarbonat. Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die Urethane können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.

Herstellung[Bearbeiten]

Kohlensäureester können aus Phosgen und Alkoholen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff hergestellt werden:[1]

\mathrm{COCl_2 + 2 \ R{-}OH \ \longrightarrow \ 2 \ HCl + CO(OR)_2}

Mit 1,2-Glycolen entstehen die cyclischen Carbonate Ethylencarbonat und Propylencarbonat nur als Nebenprodukte neben Polycarbonaten.

Verwendung[Bearbeiten]

Kohlensäureester zeigen als recht polare Lösungsmittel eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (Li-Ionen-Akkus) verwendet. Besonders bekannte Kohlensäureester sind die Polycarbonate, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden. Das sogenannte Triphosgen (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.[2]

Weiteres[Bearbeiten]

Neben den Kohlensäureestern der allgemeinen Formel CO(OR)2 gibt es auch sogenannte Orthokohlensäureester C(OR)4 (siehe auch Orthoester). Diese können durch Reaktion von Chlorpikrin mit Alkoholaten erhalten werden:[2]

\mathrm{ CCl_3NO_2 + 4 \ R{-}O^- \ \longrightarrow \ C(OR)_4 + 3 \ Cl^- + NO_2^-}

Beispiele[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Benjamin Schäffner, Sergey P. Verevkin und Armin Börner: Organische Carbonate, Chem. Unserer Zeit 43 (2009) 12−21.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Kohlensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. a b Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.