Lactacystin

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Strukturformel
Struktur des Lactacystins
Allgemeines
Name Lactacystin
Summenformel C15H24N2O7S
CAS-Nummer 133343-34-7
PubChem 3034764
Eigenschaften
Molare Masse 376,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lactacystin ist eine organische Verbindung, die durch Bakterien der Gattung Streptomyces synthetisiert wird und im Jahr 1991 zuerst beschrieben wurde.[2]

Wirkung[Bearbeiten]

Lactacystin ist ein Proteasom-Inhibitor und inhibiert spezifische katalytische Untereinheiten des Proteasoms. Proteasom ist ein Enzym, das intrazellulär Proteine abbaut und zu den Peptidasen gehört.[3] Damit nimmt es an der Regulation des Zellzyklus teil. Die Steuerung der Proteasomfunktion eignet sich daher potentiell zur Krebstherapie. Lactacystin war der erste nicht-peptidische Proteasom-Inhibitor und wird mittlerweile weitverbreitet in der Biochemie und Zellbiologie eingesetzt.[4]

Synthese[Bearbeiten]

Die erste Totalsynthese von Lactacystin wurde im Jahr 1992 von E. J. Corey entwickelt[5] und später durch eine effiziente und direkte enantioselektive Synthese ergänzt.[6] Mittlerweile haben verschiedene Forschungsgruppen alternative Synthesen entwickelt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Lactacystin, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2013 (PDF).
  2. PMID 2001981
  3. G. Fenteany, R. Standaert, W. Lane, S. Choi, E. J. Corey, S. Schreiber: Inhibition of proteasome activities and subunit-specific amino-terminal threonine modification by lactacystin. In: Science. 268, 1995, S. 726–731, doi:10.1126/science.7732382.
  4. Do Hee Lee, Alfred L. Goldberg: Proteasome inhibitors: valuable new tools for cell biologists. In: Trends in cell biology 8.10 (1998): S. 397-403 doi:10.1016/S0962-8924(98)01346-4.
  5. E. J. Corey, Gregory A. Reichard: Total synthesis of lactacystin. In: Journal of the American Chemical Society. 114, 1992, S. 10677–10678, doi:10.1021/ja00052a096.
  6. E. J. Corey, Weidong Li, Tohru Nagamitsu: Eine effiziente und kurze enantioselektive Totalsynthese von Lactacystin. In: Angewandte Chemie 110.12 (1998): S. 1784-1787. doi:10.1002/(SICI)1521-3757(19980619)110:12<1784::AID-ANGE1784>3.0.CO;2-#
  7. Nobuhisa Fukuda, Kazuki Sasaki, T. V. R. S. Sastry, Motomu Kanai, Masakatsu Shibasaki: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Lactacystin. In: The Journal of Organic Chemistry. 71, 2006, S. 1220–1225, doi:10.1021/jo0524223.