Lactid

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Strukturformel
Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name Lactid
Andere Namen
  • Dilactid
  • (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel C6H8O4
CAS-Nummer
  • 95-96-5 (unspezifiziert)
  • 4511-42-6 [(S,S)-Lactid]
  • 25038-75-9 [(R,R)-Lactid]
  • 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid]
  • 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 95−97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung[Bearbeiten]

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie[Bearbeiten]

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

  • (S,S)-Lactid,
  • (R,R)-Lactid und
  • (meso)-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und (meso)-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Lactid bei ChemIDplus
  5. Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111−1113.