Lactone

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Verschiedene Lactone, von links nach rechts : β-, γ-, δ- und ε-Lacton.
Das makrocyclische Lacton Erythromycin A ist ein Arzneistoff und wird von Bakterien der Gattung Streptomyces gebildet.

Als Lactone bezeichnet man in der organischen Chemie heterocyclische Verbindungen, die innerhalb des Moleküls eine Esterbindung, d. h. eine Sauerstoffbrücke direkt am selben Kohlenstoffatom einer Carbonylgruppe enthalten. Es handelt sich also um intramolekulare Ester von Hydroxycarbonsäuren.

Nomenklatur[Bearbeiten]

Durch griechische Buchstaben wird die Stellung bzw. Position der (bei der entsprechenden Hydroxycarbonsäure vorhandenen) Hydroxygruppe in Bezug auf die Carboxygruppe angegeben, wobei das der Carboxygruppe benachbarte C-Atom als α-ständig, das nächste als β-ständig usw. bezeichnet wird.

Lactone werden auch durch Anhängen der Endung -olid an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes benannt, wobei die Position des am Ringschluss beteiligten C-Atoms als Ziffer angegeben wird, z. B. Propan-3-olid = β-Propiolacton.[1]

Vorkommen[Bearbeiten]

Lactone kommen verbreitet als Bestandteile fetthaltiger Lebensmittel und in verschiedenen Obstsorten als Aroma-gebende Komponente vor. δ-Decalacton ist ein wichtiger Aromastoff im Milchfett und somit in Butter und induziert eine süßliche Note.

Erdbeere enthält – wie andere Früchte – Lactone mit typischem Fruchtgeruch.

γ-Decalacton ist ein Aromastoff in Ananas, Aprikose, Erdbeere, Maracuja, Mango und Pfirsich. In Aprikosen, Nektarinen und Pfirsichen findet man eine Vielzahl von γ-Lactonen mit sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen sowie δ-Lactone mit acht bis zwölf Kohlenstoffatomen, die entweder kokosartig, fruchtig-pfirsichartig oder fruchtig-fettig riechen.[2]

Herstellung[Bearbeiten]

Während α-Lactone, deren einfachster Vertreter das Acetolacton ist, nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht herstellbare und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxygruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig. Zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Aus ε-Caprolacton lassen sich Polyester herstellen.[3] Die Copolymerisation von ε-Caprolacton mit Milchsäure führt zu Polyestern, die biologisch abbaubar sind.

Beispiel einer Lactonbildung; die Bildung von γ-Butyrolacton aus γ-Hydroxybuttersäure:

Lactombildung.png

Eine weitere Methode, Lactone herzustellen, ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden cyclische Ketone mit Peroxycarbonsäuren unter Ringerweiterung zu Lactonen oxidiert.[4] Die Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon liefert das industriell in beträchtlichen Mengen hergestellte ε-Caprolacton, ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polyestern und Polyethern.[5]

Beispiele[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 264.
  2. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 87−88, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  3. Harald Cherdron, Hellmut Ohse, Friedhelm Korte: Die Polymerisation von Lactonen. Teil 1: Homopolymerisation 4-, 6- und 7-gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren, Die Makromolekulare Chemie 56 (1993) 179-186.
  4. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 683−684, ISBN 978-3-527-32292-3.
  5. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 586, ISBN 3-440-04513-7.