Lavandulol

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Strukturformel
Strukturformel beider Enantiomerer des Terpens Lavandulol
(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
Name Lavandulol
Andere Namen

(±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol

Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 58461-27-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,878 g·cm−3 [2]

Brechungsindex

1,47 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Vorkommen[Bearbeiten]

Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl vorkommt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat eine schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.[1] Beide sind klare Flüssigkeiten.

Verwendung[Bearbeiten]

(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung erhalten. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)
  2. a b c d Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).