Linalylacetat

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Strukturformel
Struktur von Linalylacetat
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Linalylacetat
Andere Namen
  • Essigsäurelinalylester
  • Ethansäurelinalyester
  • Linaloolacetat
  • (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl) acetat
  • Bergamiol
Summenformel C12H20O2
CAS-Nummer
  • 115-95-7 [(RS)-Linalylacetat]
  • 16509-46-9 [(R)-Linalylacetat]
  • 51685-40-6 [(S)-Linalylacetat]
PubChem 8294
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm nach Bergamotte riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

< −20 °C [2]

Siedepunkt

220 °C [2]

Dampfdruck

1 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,34 g·l−1[2]) und Glycerin[3]
  • schlecht in Ethanol[1]
  • löslich in Diethylether, Diethylphthalat, Benzylbenzoat und Mineralöl[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

13.900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Linalylacetat ist ein Monoterpenoid-Ester mit der Summenformel C12H20O2. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem frischen, süßen Geruch.

Gemäß ESIS wird die Substanz in hohen Mengen hergestellt („HPV Chemical“).[6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Linalylacetat findet sich als Hauptkomponente im Lavendelöl (30 – 60 %), im Lavandinöl (25 – 50 %), im Muskatellersalbeiöl (bis zu 75 %) und im Bergamottenöl (30 – 45 %) und kommt darüber hinaus in vielen anderen ätherischen Ölen vor.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Linalylacetat lässt sich aus den oben erwähnten ätherischen Ölen gewinnen.

Synthetisch lässt sich Linalylacetat durch Veresterung von Linalool gewinnen, wobei auf milde Reaktionsbedingungen geachtet werden muss, da Linalool als ungesättigter tertiärer Alkohol zur Dehydratisierung und Cyclisierung neigt. Geeignete Synthesewege ausgehend von Linalool wäre beispielsweise die Umsetzung mit Ethenon[8], mit kochendem Essigsäureanhydrid unter Abdestillation der entstehenden Essigsäure[9] oder eine Umesterung mittels Essigsäure-tert-butylester in der Gegenwart von Natriummethanolat.[10]

Aus Dehydrolinalool lässt es sich durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid und anschließender partieller Hydrierung gewinnen.[11]

Ebenfalls eingesetzt wird die Umsetzung von β-Pinen mit Essigsäure und Natriumacetat in der Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid, wobei Linalylacetat mit einer Ausbeute von 75 – 80 % entsteht.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

Linalylacetat wird extensiv in der Parfümerie verwendet. Auf Grund seiner guten Stabilität im basischen Milieu wird es auch oft in Seifen oder Waschmitteln eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Linalylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 94 °C, Zündtemperatur 225 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Gerhard Krammer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Linalylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b  Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15 Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0471768654.
  4. a b Datenblatt Linalyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 115-95-7 muss dort händisch eingetragen werden).
  7. a b  Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe und Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ISBN 9783527306732, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. Patent GB878680: Production of linalyl acetate. Veröffentlicht am 4. Oktober 1961, Anmelder: Distillers Company, Erfinder: Peter Nayler.
  9. Patent DE2025727: Process for esterification of tertiary terpenic alcohols. Veröffentlicht am 3. Dezember 1970, Anmelder: Rhône-Poulenc Ind., SA, Erfinder: P. S. Gradeff, B. Finer.
  10. Patent DE1768980: Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern olefinisch ungesaettigter tertiaerer Alkohole. Veröffentlicht am 12. August 1971, Anmelder: BASF, Erfinder: H. Pasedach.
  11. Patent GB774621: Novel acetylenic esters and the conversion thereof into further esters. Veröffentlicht am 15. Mai 1957, Anmelder: Hoffmann-La Roche, Erfinder: J. A. Birbiglia, G. O. Chase, J. Galender.
  12. Patent US3076839: Process for producing allylic esters. Veröffentlicht am 5. Februar 1963, Anmelder: Glidden Co, Erfinder: R. L. Webb.