Luminol
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Luminol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7N3O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 521-31-3 | ||||||||
| PubChem | 10638 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelb bis grünlich schimmernde Kristalle | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 177,16 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Luminol ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste chemische Verbindung, die sich formal vom Anilin, der Phthalsäure und Hydrazin ableitet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Darstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, dessen Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol. 
[Bearbeiten] Verwendung
Es wird u. a. in der Kriminalistik bei der Spurensicherung verwendet, da sich mit Luminol Blutreste nachweisen lassen. Dabei macht man sich zunutze, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Emission von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft jedoch nur bei Anwesenheit eines Katalysators (meist komplex gebundenes Fe2+) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion und damit keine Chemolumineszenz zu beobachten.
Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert der Blutfarbstoff Hämoglobin (enthält Häm, ein Eisenkomplex), die oben beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.
[Bearbeiten] Chemolumineszenzreaktion
Bei der Chemolumineszenz-Reaktion handelt es sich bei Luminol als Ausgangsstoff um eine Dicarbonylverbindung, ein so genanntes 1,4-Dion.
Der Stoff wird zunächst in Natronlauge gelöst, wobei Luminol als Säure unter H+-Abspaltung mit den Hydroxidionen der Natronlauge reagiert. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine reversible Gleichgewichtsreaktion.
Die entstandenen Dianionen werden durch Mesomerie stabilisiert.
Die eigentliche Reaktion beginnt mit der Oxidation der Dianionen durch Wasserstoffperoxid oder ein anderes Oxidationsmittel. Dabei entsteht neben molekularem Stickstoff ein Phthalat, das 3-Aminophthalat-Dianion, als instabiles Intermediat im angeregten Triplett-Zustand (T1). Der Triplett-Zustand liegt aufgrund von zwei Elektronen mit identischem Spin in einem Orbital eines Sauerstoffatoms vor (2S+1=3 bei S=1=2*1/2, siehe Multiplizität). Durch einen strahlungslosen Übergang geht das Molekül mit einem Spin-Flip in einen isoenergetisch angeregten Singulett-Zustand (S1) über.
Das energiereiche oxidierte Luminol-Molekül dient bei dieser Chemolumineszenz gleichzeitig als Sensibilisator. Durch den Übergang des Elektrons aus dem angeregten in den Singulett-Grundzustand (S0) wird ein Photon im blauen Bereich des Lichtspektrums emittiert.
[Bearbeiten] Quellen
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Weblinks
Wiktionary: Luminol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik
Commons: Luminol – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien
