Lupeol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Lupeol
Allgemeines
Name Lupeol
Andere Namen
  • (3β)-Lup-20(29)-en-3-ol
  • Fagarasterol
  • Monogynol
Summenformel C30H50O
CAS-Nummer
  • 545-47-1
  • 1617-68-1 (als Acetat)
PubChem 259846
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9457 g·cm−3 (218 °C)[2]

Schmelzpunkt

215 °C[3]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in warmen Ethanol[4]
Brechungsindex

1,4910 (218 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört und zugleich zur Gruppe Alkohole zählt. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Vorkommen[Bearbeiten]

Birkenrinde

In der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinde von Birken kommt der Naturstoff Lupeol vor.

Biosynthese[Bearbeiten]

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen[Bearbeiten]

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur[Bearbeiten]

  • Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag zu Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  3. F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
  4. Lupeol (enzolifesciences)
  5. Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.