Luteolin

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Strukturformel
Struktur von Luteolin
Allgemeines
Name Luteolin
Andere Namen
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon
  • C.I. 75590
  • C.I. Natural Yellow 2
Summenformel C15H10O6
CAS-Nummer 491-70-3
PubChem 5280445
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

326–330 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.[3]

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern[4] vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ[7], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin 6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.[9]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 420−422, ISBN 978-3-906390-29-1.
  4. PhytoDoc: Artischocke
  5. Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID 9827549.
  6. López-Lázaro M.: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini Rev Med Chem.. 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
  7. De Martino L, Mencherini T, Mancini E, Aquino RP, De Almeida LF, De Feo V: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19. doi:10.3390/ijms13055406. PMID 22754304. PMC: 3382788 (freier Volltext).
  8. G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.
  9. Zhao G, Qin GW, Wang J, Chu WJ, Guo LH: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int.. 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76. doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015. PMID 19815045.